D-manoza i L-manoza su enantiomeri koji se me?usobno odra?avaju, a njihova bitna razlika le?i u razli?itim prostornim stereokonfiguracijama, ?to rezultira znatno razli?itim biolo?kim aktivnostima i funkcijama. Slijede klju?ne karakteristike:

?

1. Fundamentalne razlike u hemijskoj strukturi

Zajedni?ke ta?ke:

Molekularna formula je C ? H ?? O ?, ?to je C-2 izomer glukoze (tj. smjer hidroksilne (-OH) grupe na drugom ugljiku je suprotan smjeru glukoze).

Osnovne razlike:

Metoda D/L ozna?avanja zasniva se na referentnom sistemu gliceraldehida:

D-Manoza: Hidroksilni (-OH) smjer najve?eg kiralnog ugljika (C5) u molekuli poravnat je s D-gliceraldehidom (nalazi se na desnoj strani u Fischerovoj projekciji).

L-manoza: Hidroksilni smjer C5 je u skladu sa smjerom L-gliceraldehida (nalazi se na lijevoj strani u Fischerovoj projekciji).

To dvoje su me?usobno zrcalne slike i ne mogu se preklapati.

?

Fischerova projekcijska jedna?ina: strukturna usporedba izme?u D-manoze (lijevo) i L-manoze (desno)

?

2. Biolo?ka aktivnost i metaboli?ke razlike

Karakteristike D-manoze L-manoza

Prirodno postojanje ? ?iroko prisutno u prirodi (u vo?u, biljkama, glikoproteinima) ? Neprirodno postojanje (laboratorijska sinteza)

Biolo?ka aktivnost ? Ima zna?ajnu biolo?ku aktivnost ?? Nema poznate biolo?ke aktivnosti (ljudski organizam ga ne mo?e metabolizirati i iskoristiti)

Metaboli?ki put mo?e biti fosforiliran pomo?u manoza kinaze (MK) i ne mogu ga prepoznati ljudski metaboli?ki enzimi (enzimi imaju kiralnu specifi?nost)

Fiziolo?ke funkcije uklju?uju sintezu glikoproteina, prevenciju infekcija urinarnog trakta, terapiju CDG-a itd.

Gotovo nikakav utjecaj na ?e?er u krvi (zbog toga ?to se ne apsorbira/metabolizira)

Za?to je D-tip jedini biolo?ki aktivni oblik?

Enzimi i transporteri u ?ivim organizmima imaju strogu kiralnu specifi?nost (stereoselektivnost):

?

Prepoznavanje metaboli?kih enzima:

Manoza kinaza (MK) u ljudskoj jetri prepoznaje i fosforilira samo D-manozu i ne mo?e djelovati na L-izomer.

Specifi?nost transportera:

Crijevni transporteri glukoze (kao ?to je GLUT5) preferencijalno transportuju D-manozu (iako sa niskom efikasno??u), dok se L-manoza ne mo?e efikasno apsorbovati.

Vezivanje receptora:

Meta poput receptora manoze (MRC1) i bakterijskih FimH adhezina specifi?no se ve?e za D-manozu ili njene derivate (kao ?to je D-manozid).

4. Potencijalne upotrebe L-manoze

Iako nema biolo?ku aktivnost, L-manoza ima posebnu vrijednost u nau?nim istra?ivanjima i industriji.

?

Biohemijska istra?ivanja:

Kao referentna supstanca za D-manozu, koristi se za prou?avanje mehanizma kiralnog prepoznavanja enzima.

Me?uproizvodi hemijske sinteze:

Koristi se za sintezu rijetkih ?e?era ili hiralnih molekula lijekova.

Dizajn inhibicije:

Mo?e poslu?iti kao kompetitivni inhibitor za specifi?ne enzime (?to zahtijeva ciljanu validaciju).

Specijalni materijali:

Koristi se za pripremu kiralnih polimera ili nanomaterijala (kao ?to su kiralni senzori).

Klju?ni sa?etak

Uporedna dimenzija D-manoza L-manoza

Hemijska su?tina desnorukih izomera koji postoje u prirodi, vje?ta?ki sintetizovani lijevoruki izomeri

Biolo?ki metabolizam ? Mo?e se metabolizirati ljudskim enzimima ? Ne mo?e se prepoznati ljudskim enzimima

Fiziolo?ka funkcija glikozilacija, antiinfekcija, lije?enje rijetkih bolesti nema

Primijenjena medicina (prevencija infekcija urinarnog trakta, lije?enje CDG-a), reagensi za istra?ivanje dodataka prehrani, me?uproizvodi hemijske sinteze

Visoka doza mo?e izazvati dijareju (ali generalno sigurna), nije toksi?na, ali nije bioraspolo?iva

Jednostavno pam?enje:

?

D-tip = "biolo?ki aktivan tip": postoji u prirodi, mo?e se metabolizirati i ima prakti?nu primjenu.

L-tip="tip kontrole ogledala": vje?ta?ki sintetiziran, bez biolo?ke funkcije, koristi se samo za nau?na istra?ivanja ili hemijski in?enjering.

Termin 'manoza' koji se spominje u oblastima medicine i ishrane odnosi se na D-manozu. L-manoza nema klini?ku primjenu, ali kao hemijsko sredstvo ima odre?eni nau?noistra?iva?ki potencijal.