Mae D-mannos ac L-mannos yn enantiomerau sy'n adlewyrchu ei gilydd, ac mae eu gwahaniaeth hanfodol yn gorwedd yn eu stereogyfluniadau gofodol gwahanol, gan arwain at weithgareddau a swyddogaethau biolegol gwahanol iawn. Dyma'r prif bwyntiau gwahaniaethol:

?

1. Gwahaniaethau sylfaenol mewn strwythur cemegol

Pwyntiau cyffredin:

Y fformiwla foleciwlaidd yw C?H??O?, sef isomer C-2 glwcos (h.y. mae cyfeiriad yr hydrocsyl (-OH) ar yr ail garbon yn groes i glwcos).

Gwahaniaethau Craidd:

Mae'r dull labelu D/L yn seiliedig ar y system gyfeirio glyseraldehyd:

D-Mannos: Mae cyfeiriad hydroxyl (- OH) y carbon cirol a'r rhif uchaf (C5) yn y moleciwl wedi'i alinio a D-glyseroldehyd (sydd wedi'i leoli ar yr ochr dde yn y tafluniad Fischer).

L-mannos: Mae cyfeiriad hydroxyl C5 yn gyson a chyfeiriad L-glyseroldehyd (wedi'i leoli ar yr ochr chwith yn nhafluniad Fischer).

Mae'r ddau yn ddelweddau drych o'i gilydd ac ni allant orgyffwrdd.

?

Hafaliad tafluniad Fischer: cymhariaeth strwythurol rhwng D-mannos (chwith) ac L-mannos (dde)

?

2. Gweithgaredd biolegol a gwahaniaethau metabolaidd

Nodweddion D-mannos L-mannos

Bodolaeth Naturiol ? Yn bresennol yn eang yn y byd natur (mewn ffrwythau, planhigion, glycoproteinau) ? Bodolaeth annaturiol (synthesis labordy)

Gweithgaredd biolegol ? Mae ganddo weithgaredd biolegol sylweddol ?? Dim gweithgaredd biolegol hysbys (ni ellir ei fetaboli a'i ddefnyddio gan y corff dynol)

Gall y llwybr metabolaidd gael ei ffosfforyleiddio gan kinase mannose (MK) ac ni all ensymau metabolaidd dynol ei adnabod (mae gan ensymau benodolrwydd cirol)

Mae swyddogaethau ffisiolegol yn cynnwys synthesis glycoprotein, atal UTI, therapi CDG, ac ati

Bron dim effaith ar siwgr gwaed (oherwydd nad yw'n cael ei amsugno/metaboleiddio)

Pam mai math-D yw'r unig ffurf fiolegol weithredol?

Mae gan ensymau a chludwyr mewn organebau byw benodolrwydd cirol llym (stereodetholiad):

?

Adnabyddiaeth ensymau metabolaidd:

Dim ond D-mannos y mae'r kinase mannose (MK) yn afu dynol yn ei adnabod ac yn ei ffosfforyleiddio ac ni all weithredu ar yr L-isomer.

Penodoldeb cludwr:

Mae cludwyr glwcos berfeddol (fel GLUT5) yn cludo D-mannos yn ffafriol (er gydag effeithlonrwydd isel), tra na ellir amsugno L-mannos yn effeithiol.

Rhwymo derbynnydd:

Mae targedau fel y derbynnydd mannos (MRC1) ac adlynau FimH bacteriol yn rhwymo'n benodol i D-mannos neu ei ddeilliadau (megis D-mannoside).

4. Defnyddiau posibl L-mannos

Er nad oes ganddo weithgarwch biolegol, mae gan L-mannos werth penodol mewn ymchwil wyddonol a diwydiant

?

Ymchwil biogemegol:

Fel sylwedd cyfeirio ar gyfer D-mannos, fe'i defnyddir i astudio mecanwaith adnabod cirol ensymau.

Canolradd synthesis cemegol:

Wedi'i ddefnyddio ar gyfer syntheseiddio siwgrau prin neu foleciwlau cyffuriau cirol.

Dyluniad ataliad:

Gall wasanaethu fel atalydd cystadleuol ar gyfer ensymau penodol (sy'n gofyn am ddilysu wedi'i dargedu).

Deunyddiau arbennig:

Fe'i defnyddir ar gyfer paratoi polymerau cirol neu nanoddeunyddiau (megis synwyryddion cirol).

Crynodeb Allweddol

Dimensiwn cymhariaeth D-mannos L-mannos

Hanfod cemegol isomerau llaw dde sy'n bodoli yn y byd naturiol, isomerau llaw chwith wedi'u syntheseiddio'n artiffisial

Metabolaeth fiolegol ? Gellir ei fetaboleiddio gan ensymau dynol ? Ni ellir ei adnabod gan ensymau dynol

Swyddogaeth ffisiolegol glycosyleiddio, gwrth-haint, trin clefydau prin dim

Meddygaeth gwerth cymhwysol (atal UTI, triniaeth CDG), adweithyddion ymchwil atchwanegiadau maethol, canolradd synthesis cemegol

Gall dos uchel achosi dolur rhydd (ond yn ddiogel ar y cyfan), heb wenwyn ond heb fod ar gael yn fio

Cof syml:

?

Math-D = "math biolegol weithredol": mae'n bodoli yn y byd naturiol, gellir ei fetaboli, ac mae ganddo gymwysiadau ymarferol.

Math-L = "math rheoli drych": wedi'i syntheseiddio'n artiffisial, heb unrhyw swyddogaeth fiolegol, a ddefnyddir ar gyfer ymchwil wyddonol neu beirianneg gemegol yn unig.

Mae'r term 'mannos' a grybwyllir ym meysydd meddygaeth a maeth yn cyfeirio at D-mannos. Nid oes gan L-mannos unrhyw werth cymhwysiad clinigol, ond fel offeryn cemegol, mae ganddo botensial ymchwil wyddonol penodol.