Η D-μανν?ζη και η L-μανν?ζη ε?ναι εναντιομερ? που αντικατοπτρ?ζουν το ?να το ?λλο και η ουσιαστικ? του? διαφορ? ?γκειται στι? διαφορετικ?? χωρικ?? στερεοδιαμορφ?σει? του?, με αποτ?λεσμα πολ? διαφορετικ?? βιολογικ?? δραστηρι?τητε? και λειτουργ?ε?. Τα ακ?λουθα ε?ναι τα βασικ? διακριτικ? σημε?α:

?

1. Θεμελι?δει? διαφορ?? στη χημικ? δομ?

Κοιν? σημε?α:

Ο μοριακ?? τ?πο? ε?ναι C?H??O?, που ε?ναι το ισομερ?? C-2 τη? γλυκ?ζη? (δηλαδ? η κατε?θυνση υδροξυλ?ου (-OH) στον δε?τερο ?νθρακα ε?ναι αντ?θετη απ? τη γλυκ?ζη).

Βασικ?? διαφορ??:

Η μ?θοδο? επισ?μανση? D/L βασ?ζεται στο σ?στημα αναφορ?? γλυκεραλδε?δη?:

D-Μανν?ζη: Η κατε?θυνση υδροξυλ?ου (-OH) του χειρ?μορφου ?νθρακα με τον υψηλ?τερο αριθμ? (C5) στο μ?ριο ευθυγραμμ?ζεται με την D-γλυκεραλδε?δη (που βρ?σκεται στη δεξι? πλευρ? στην προβολ? Fischer).

L-μανν?ζη: Η κατε?θυνση υδροξυλ?ου του C5 ε?ναι σ?μφωνη με αυτ?ν τη? L-γλυκεραλδε?δη? (που βρ?σκεται στην αριστερ? πλευρ? στην προβολ? Fischer).

Τα δ?ο ε?ναι κατοπτρικ? ε?δωλα το ?να του ?λλου και δεν μπορο?ν να επικαλ?πτονται.

?

Εξ?σωση προβολ?? Fischer: δομικ? σ?γκριση μεταξ? D-μανν?ζη? (αριστερ?) και L-μανν?ζη? (δεξι?)

?

2. Βιολογικ? δραστηρι?τητα και μεταβολικ?? διαφορ??

Χαρακτηριστικ? D-μανν?ζη L-μανν?ζη

Φυσικ? ?παρξη ? Ευρ?ω? παρο?σα στη φ?ση (σε φρο?τα, φυτ?, γλυκοπρωτε?νε?) ? Μη φυσικ? ?παρξη (εργαστηριακ? σ?νθεση)

Βιολογικ? δραστηρι?τητα ? ?χει σημαντικ? βιολογικ? δραστηρι?τητα ?? Δεν υπ?ρχει γνωστ? βιολογικ? δραστηρι?τητα (δεν μπορε? να μεταβολιστε? και να χρησιμοποιηθε? απ? το ανθρ?πινο σ?μα)

Η μεταβολικ? οδ?? μπορε? να φωσφορυλιωθε? απ? την κιν?ση μανν?ζη? (MK) και δεν μπορε? να αναγνωριστε? απ? τα ανθρ?πινα μεταβολικ? ?νζυμα (τα ?νζυμα ?χουν χειραλικ? εξειδ?κευση).

Οι φυσιολογικ?? λειτουργ?ε? περιλαμβ?νουν τη σ?νθεση γλυκοπρωτε?ν?ν, την πρ?ληψη ουρολοιμ?ξεων, τη θεραπε?α CDG, κ.λπ.

Σχεδ?ν καμ?α επ?δραση στο σ?κχαρο του α?ματο? (λ?γω μη απορρ?φηση?/μεταβολισμο?)

Γιατ? ο τ?πο? D ε?ναι η μ?νη βιολογικ? ενεργ? μορφ?;

Τα ?νζυμα και οι μεταφορε?? σε ζωντανο?? οργανισμο?? ?χουν αυστηρ? χειραλικ? εξειδ?κευση (στερεοεκλεκτικ?τητα):

?

Αναγν?ριση μεταβολικ?ν ενζ?μων:

Η κιν?ση μανν?ζη? (MK) στο ανθρ?πινο ?παρ αναγνωρ?ζει και φωσφορυλι?νει μ?νο την D-μανν?ζη και δεν μπορε? να δρ?σει στο L-ισομερ??.

Ιδιαιτερ?τητα μεταφορ?α:

Οι εντερικο? μεταφορε?? γλυκ?ζη? (?πω? η GLUT5) μεταφ?ρουν κατ? προτ?μηση την D-μανν?ζη (αν και με χαμηλ? απ?δοση), εν? η L-μανν?ζη δεν μπορε? να απορροφηθε? αποτελεσματικ?.

Δ?σμευση υποδοχ?α:

Στ?χοι ?πω? ο υποδοχ?α? μανν?ζη? (MRC1) και οι βακτηριακ?? προσκολλητικ?? ουσ?ε? FimH συνδ?ονται ειδικ? με την D-μανν?ζη ? τα παρ?γωγ? τη? (?πω? η D-μαννοσ?δη).

4. Πιθαν?? χρ?σει? τη? L-μανν?ζη?

Αν και δεν ?χει βιολογικ? δρ?ση, η L-μανν?ζη ?χει ιδια?τερη αξ?α στην επιστημονικ? ?ρευνα και τη βιομηχαν?α.

?

Βιοχημικ? ?ρευνα:

Ω? ουσ?α αναφορ?? για την D-μανν?ζη, χρησιμοποιε?ται για τη μελ?τη του χειρ?μορφου μηχανισμο? αναγν?ριση? των ενζ?μων.

Ενδι?μεσα χημικ?? σ?νθεση?:

Χρησιμοποιε?ται για τη σ?νθεση σπ?νιων σακχ?ρων ? χειρ?μορφων μορ?ων φαρμ?κων.

Σχεδιασμ?? αναστολ??:

Μπορε? να χρησιμε?σει ω? ανταγωνιστικ?? αναστολ?α? για συγκεκριμ?να ?νζυμα (απαιτε?ται στοχευμ?νη επικ?ρωση).

Ειδικ? υλικ?:

Χρησιμοποιε?ται για την παρασκευ? χειρ?μορφων πολυμερ?ν ? νανο?λικ?ν (?πω? χειρ?μορφοι αισθητ?ρε?).

Βασικ? Σ?νοψη

Σ?γκριση διαστ?σεων D-μανν?ζη L-μανν?ζη

Η χημικ? ουσ?α των δεξι?χειρων ισομερ?ν που υπ?ρχουν στη φ?ση, τεχνητ? συντιθ?μενα αριστερ?χειρα ισομερ?

Βιολογικ?? μεταβολισμ?? ? Μπορε? να μεταβολιστε? απ? ανθρ?πινα ?νζυμα ? Δεν μπορε? να αναγνωριστε? απ? ανθρ?πινα ?νζυμα

Φυσιολογικ? λειτουργ?α γλυκοζυλ?ωση?, αντιλοιμ?ξει?, θεραπε?α σπ?νιων ασθενει?ν καμ?α

Ιατρικ? εφαρμοσμ?νη? αξ?α? (πρ?ληψη ουρολοιμ?ξεων, θεραπε?α CDG), αντιδραστ?ρια ?ρευνα? συμπληρωμ?των διατροφ??, ενδι?μεσα χημικ?? σ?νθεση?

Υψηλ? δ?ση μπορε? να προκαλ?σει δι?ρροια (αλλ? συνολικ? ασφαλ??), μη τοξικ? αλλ? ?χι βιοδιαθ?σιμο

Απλ? μν?μη:

?

Τ?πο? D="βιολογικ? ενεργ?? τ?πο?": υπ?ρχει στη φ?ση, μπορε? να μεταβολιστε? και ?χει πρακτικ?? εφαρμογ??.

L-type="mirror-control type": τεχνητ? συντιθ?μενο, χωρ?? βιολογικ? λειτουργ?α, που χρησιμοποιε?ται μ?νο για επιστημονικ? ?ρευνα ? χημικ? μηχανικ?.

Ο ?ρο? ?μανν?ζη? που αναφ?ρεται στου? τομε?? τη? ιατρικ?? και τη? διατροφ?? αναφ?ρεται στην D-μανν?ζη. Η L-μανν?ζη δεν ?χει κλινικ? εφαρμογ?, αλλ? ω? χημικ? εργαλε?ο, ?χει ορισμ?νε? επιστημονικ?? ερευνητικ?? δυνατ?τητε?.