D-manosa eta L-manosa elkar islatzen duten enantiomeroak dira, eta haien funtsezko desberdintasuna estereokonfigurazio espazial desberdinetan datza, eta horrek jarduera eta funtzio biologiko oso desberdinak eragiten ditu. Honako hauek dira bereizketa puntu nagusiak:

?

1. Oinarrizko desberdintasunak egitura kimikoan

Puntu komunak:

Formula molekularra C ? H ?? O ? da, glukosaren C-2 isomeroa dena (hau da, bigarren karbonoaren hidroxilo (-OH) norabidea glukosaren aurkakoa da).

Oinarrizko desberdintasunak:

D/L etiketatze metodoa glizeraldehido erreferentzia sisteman oinarritzen da:

D-Manosa: Molekulan karbono kiral zenbakitu handiena duenaren (C5) hidroxilo (-OH) norabidea D-glizeraldehidoarekin lerrokatuta dago (Fischer proiekzioaren eskuinaldean kokatua).

L-manosa: C5-en hidroxilo norabidea L-glizeraldehidoarenarekin bat dator (Fischer proiekzioan ezkerreko aldean kokatua).

Biak elkarren ispilu-irudiak dira eta ezin dira gainjarri.

?

Fischerren proiekzio-ekuazioa: D-manosaren (ezkerrean) eta L-manosaren (eskuinean) arteko egitura-konparaketa

?

2. Jarduera biologikoa eta desberdintasun metabolikoak

Ezaugarriak D-manosa L-manosa

Izaera Naturala ? Naturan oso presente (fruituetan, landareetan, glikoproteinetan) ? Izaera ez-naturala (laborategiko sintesia)

Jarduera biologikoa ? Jarduera biologiko esanguratsua du ?? Ez du jarduera biologiko ezagunik (giza gorputzak ezin du metabolizatu eta erabili)

Bide metabolikoa manosa kinasak (MK) fosforila dezake eta ezin du gizakien entzima metabolikoek ezagutu (entzimek espezifikotasun kiralak dituzte).

Funtzio fisiologikoen artean daude glikoproteinen sintesia, gernu-infekzioen prebentzioa, CDG terapia, etab.

Ia ez du eraginik odoleko azukrean (ez direlako xurgatzen/metabolizatzen)

Zergatik da D motakoa biologikoki aktibo dagoen forma bakarra?

Izaki bizidunen entzimek eta garraiatzaileek espezifikotasun kiral zorrotza (estereoselektibitatea) dute:

?

Entzima metabolikoen ezagutza:

Giza gibeleko manosa kinasa (MK) D-manosa bakarrik ezagutzen eta fosforilatzen du eta ezin du L-isomeroaren gainean jardun.

Garraiolariaren espezifikotasuna:

Heste-glukosa garraiatzaileek (GLUT5 bezalakoek) lehentasunez garraiatzen dute D-manosa (eraginkortasun txikiarekin bada ere), L-manosa, berriz, ezin da eraginkortasunez xurgatu.

Hartzaileen lotura:

Manosa hartzailea (MRC1) eta bakterioen FimH adhesinak bezalako jomugek D-manosari edo bere deribatuei (D-manosidoari, adibidez) lotzen zaizkie espezifikoki.

4. L-manosaren erabilera potentzialak

Jarduera biologikorik ez duen arren, L-manosak balio berezia du ikerketa zientifikoan eta industrian.

?

Ikerketa biokimikoa:

D-manosaren erreferentziazko substantzia gisa, entzimen kiralaren ezagutza-mekanismoa aztertzeko erabiltzen da.

Sintesi kimikoko bitartekariak:

Azukre arraroak edo sendagai molekula kiralak sintetizatzeko erabiltzen da.

Inhibizioaren diseinua:

Entzima espezifikoentzako inhibitzaile lehiakor gisa balio dezake (balioztatze zuzendua behar du).

Material bereziak:

Polimero edo nanomaterial kiralak (sentsore kiralak, adibidez) prestatzeko erabiltzen da.

Laburpen nagusia

Konparazio-dimentsioa D-manosa L-manosa

Naturan dauden eskuineko isomeroen esentzia kimikoa, artifizialki sintetizatutako ezkerreko isomeroak

Metabolismo biologikoa ? Giza entzimek metaboliza dezakete ? Ezin dute giza entzimek ezagutu

Funtzio fisiologikoa glikosilazioak, infekzioen aurkakoak, gaixotasun arraroen tratamenduak bat ere ez

Balio aplikatuko medikuntza (ITU prebentzioa, CDG tratamendua), nutrizio-osagarrien ikerketa-erreaktiboak, sintesi kimikoko bitartekariak

Dosi altuak beherakoa eragin dezake (baina oro har segurua), ez da toxikoa baina ez da bioerabilgarria

Memoria sinplea:

?

D-mota="mota biologikoki aktiboa": naturan existitzen da, metaboliza daiteke eta aplikazio praktikoak ditu.

L-mota="ispiluaren kontrol mota": artifizialki sintetizatua, funtzio biologikorik gabea, ikerketa zientifikorako edo ingeniaritza kimikorako bakarrik erabiltzen dena.

Medikuntza eta nutrizio arloetan aipatzen den 'manosa' terminoak D-manosa adierazten du. L-manosak ez du aplikazio klinikorik, baina tresna kimiko gisa, ikerketa zientifikorako potentzial jakin bat du.