D-mannose en L-mannose binne enantiomeren dy't inoar spegelje, en har essensjele ferskil leit yn har ferskillende romtlike stereokonfiguraasjes, wat resulteart yn tige ferskillende biologyske aktiviteiten en funksjes. De folgjende binne de wichtichste ?nderskiedende punten:

?

1. Fundamentele ferskillen yn gemyske struktuer

Mienskiplike punten:

De molekulêre formule is C?H??O?, dat is it C-2-isomeer fan glukoaze (d.w.s. de hydroxylrjochting (-OH) op it twadde koalstofatoom is tsjinoerstelde oan glukoaze).

Kearnferskillen:

De D/L-labelmetoade is basearre op it glyceraldehyde-referinsjesysteem:

D-Mannose: De hydroxylrjochting (- OH) fan 'e heechst n?mere chirale koalstof (C5) yn it molekule is yn oerienstimming mei D-glyceraldehyde (oan 'e rjochterkant yn 'e Fischer-projeksje).

L-mannose: De hydroxylrjochting fan C5 komt oerien mei dy fan L-glyceraldehyde (leit oan 'e lofterkant yn Fischer-projeksje).

De twa binne spegelbylden fan elkoar en kinne inoar net oerlaapje.

?

Fischer-projeksjefergeliking: strukturele ferliking tusken D-mannose (lofts) en L-mannose (rjochts)

?

2. Biologyske aktiviteit en metabolike ferskillen

Eigenskippen D-mannose L-mannose

Natuerlik bestean ? Breed oanwêzich yn 'e natuer (yn fruchten, planten, glykoprote?nen) ? Net-natuerlik bestean (laboratoariumsynteze)

Biologyske aktiviteit ? Hat wichtige biologyske aktiviteit ?? Gjin bekende biologyske aktiviteit (kin net metabolisearre en br?kt wurde troch it minsklik lichem)

De metabolike paad kin fosforylearre wurde troch mannose kinase (MK) en kin net erkend wurde troch minsklike metabolike enzymen (enzymen hawwe chirale spesifisiteit)

Fysiologyske funksjes omfetsje glykoprote?nesynteze, UTI-previnsje, CDG-terapy, ensfh.

Hast gjin ynfloed op bloeds?ker (fanwegen net opnommen/metabolisearre wurde)

Wêrom is D-type de ienige biologysk aktive foarm?

Enzymen en transporters yn libbene organismen hawwe strikte chirale spesifisiteit (stereoselektiviteit):

?

Erkenning fan metabolike enzymen:

De mannose kinase (MK) yn 'e minsklike lever herkent en fosforylearret allinich D-mannose en kin net ynwurkje op it L-isomeer.

Spesifisiteit fan transporter:

Intestinale glukosetransporteurs (lykas GLUT5) transportearje by foarkar D-mannose (hoewol mei lege effisjinsje), wylst L-mannose net effektyf opnommen wurde kin.

Reseptorbinding:

Doelen lykas mannosereseptor (MRC1) en baktearjele FimH-adhesinen bine spesifyk oan D-mannose of syn derivaten (lykas D-mannoside).

4. Potinsjele gebr?ken fan L-mannose

Hoewol it gjin biologyske aktiviteit hat, hat L-mannose spesifike wearde yn wittenskiplik ?ndersyk en yndustry

?

Biogemysk ?ndersyk:

As referinsjestof foar D-mannose wurdt it br?kt om it chirale erkenningsmeganisme fan enzymen te bestudearjen.

Gemyske synteze-tuskenprodukten:

Br?kt foar it synthesisearjen fan seldsume s?kers of chirale medisynmolekulen.

Ynhibysje-?ntwerp:

Kin tsjinje as in kompetitive ynhibitor foar spesifike enzymen (dy't rjochte falidaasje fereasket).

Spesjale materialen:

Br?kt foar it tarieden fan chirale polymearen of nanomaterialen (lykas chirale sensoren).

Wichtige gearfetting

Ferlikingsdiminsje D-mannose L-mannose

De gemyske essinsje fan rjochtshandige isomeren dy't yn 'e natuer besteane, keunstmjittich synthetisearre loftshandige isomeren

Biologysk metabolisme ? Kin metabolisearre wurde troch minsklike enzymen ? Kin net erkend wurde troch minsklike enzymen

Fysiologyske funksje glycosylaasje, anty-ynfeksje, behanneling fan seldsume sykten gjin

Tapaste wearde medisinen (UTI-previnsje, CDG-behanneling), ?ndersyksreagentia foar fiedingssupplementen, tuskenprodukten foar gemyske synteze

Hege doasis kin diarree feroarsaakje (mar oer it algemien feilich), net-giftich mar net biobeskikber

Ienfaldich ?nthald:

?

D-type="biologysk aktyf type": it bestiet yn 'e natuer, kin metabolisearre wurde en hat praktyske tapassingen.

L-type="spegelkontr?letype": keunstmjittich synthetisearre, s?nder biologyske funksje, allinich br?kt foar wittenskiplik ?ndersyk of gemyske technyk.

De term 'mannose' dy't neamd wurdt yn 'e sektoaren medisinen en fieding ferwiist nei D-mannose. L-mannose hat gjin klinyske tapassingswearde, mar as gemysk middel hat it in bepaald wittenskiplik ?ndersykspotinsjeel.