Is enantioméirí iad D-mannós agus L-mannós a léiríonn a chéile, agus tá an difríocht bhunúsach eatarthu ina steiré-chumraíochtaí spásúla éagsúla, rud a fhágann go bhfuil gníomhaíochtaí agus feidhmeanna bitheolaíocha an-difriúla acu. Seo a leanas na príomhphointí idirdhealaithe:

?

1. Difríochtaí bunúsacha i struchtúr ceimiceach

Pointí coitianta:

Is é an fhoirmle mhóilíneach ná C?H??O?, arb é isiméir C-2 glúcóis é (i.e. tá treo an hiodrocsaile (-OH) ar an dara carbón os coinne treo an ghlúcóis).

Difríochtaí Croí:

Tá an modh lipéadaithe D/L bunaithe ar an gcóras tagartha gliocraldehyde:

D-Mannóis: Tá treo hiodrocsaile (- OH) an charbóin chirail is airde uimhrithe (C5) sa mhóilín ailínithe le D-gliocraldehyde (suite ar an taobh deas i dteilgean Fischer).

L-mannós: Tá treo hiodrocsaile C5 comhsheasmhach le treo L-glicearaldehyde (suite ar an taobh clé i dteilgean Fischer).

Is íomhánna scátháin dá chéile iad an dá cheann agus ní féidir leo forluí a dhéanamh ar a chéile.

?

Cothromóid teilgean Fischer: comparáid struchtúrach idir D-mannós (ar chlé) agus L-mannós (ar dheis)

?

2. Gníomhaíocht bhitheolaíoch agus difríochtaí meitibileacha

Saintréithe D-mannós L-mannós

Buan-Nádúrtha ? I láthair go forleathan sa nádúr (i dtorthaí, i bplandaí, i ngliceapróitéiní) ? Buan-Nádúrtha (sintéis saotharlainne)

Gníomhaíocht bhitheolaíoch ? Tá gníomhaíocht bhitheolaíoch shuntasach aici ?? Gan aon ghníomhaíocht bhitheolaíoch ar eolas (ní féidir leis an gcorp daonna é a mheitibiliú ná a úsáid)

Is féidir an cosán meitibileach a fhosfaraileadh le cíneas mannóis (MK) agus ní féidir le heinsímí meitibileach daonna é a aithint (tá sainiúlacht chiral ag einsímí)

I measc na bhfeidhmeanna fiseolaíocha tá sintéis gliceapróitéine, cosc ar UTI, teiripe CDG, srl.

Beagnach gan aon tionchar ar shiúcra fola (mar gheall ar gan a bheith á ionsú/meitibiliú)

Cén fáth gurb é cineál-D an t-aon fhoirm atá gníomhach ó thaobh na bitheolaíochta de?

Tá sainiúlacht dhian chiral (steiré-roghnaíocht) ag einsímí agus iompróirí in orgánaigh bheo:

?

Aithint einsím meitibileach:

Ní aithníonn agus ní fhosfarailíonn an cínáis mannóis (MK) in ae an duine ach D-mannóis agus ní féidir leis gníomhú ar an L-isomer.

Sonrachas iompróra:

Is fearr iompróirí glúcóis intestinal (amhail GLUT5) D-mannós a iompar (cé go bhfuil siad íseal-éifeachtúil), ach ní féidir L-mannós a ionsú go héifeachtach.

Ceangal gabhdóra:

Ceanglaíonn spriocanna amhail gabhdóir mannóis (MRC1) agus greamacháin baictéaracha FimH go sonrach le D-mannós nó a dhíorthaigh (amhail D-mannoside).

4. úsáidí féideartha L-mannóis

Cé nach bhfuil gníomhaíocht bhitheolaíoch ag baint leis, tá luach ar leith ag L-mannós i dtaighde eolaíoch agus sa tionscal

?

Taighde bithcheimiceach:

Mar shubstaint tagartha do D-mannós, úsáidtear é chun meicníocht aitheantais chiral einsímí a staidéar.

Idirmheánacha sintéise ceimiceacha:

úsáidte chun siúcraí neamhchoitianta nó móilíní drugaí ciriúla a shintéisiú.

Dearadh cosc:

Féadfaidh sé feidhmiú mar choscóir iomaíoch d’einsímí sonracha (a bhfuil bailíochtú spriocdhírithe ag teastáil uaidh).

ábhair speisialta:

úsáidtear é chun polaiméirí ciriúla nó nana-ábhair (amhail braiteoirí ciriúla) a ullmhú.

Achoimre Eochair

Toise comparáide D-mannós L-mannós

Bunús ceimiceach isiméirí deasláimhe atá ann sa nádúr, isiméirí cléláimhe atá sintéisithe go saorga

Meitibileacht bhitheolaíoch ? Is féidir é a mheitibiliú le heinsímí daonna ? Ní féidir é a aithint le heinsímí daonna

Feidhm fhiseolaíoch gliocóisiú, frith-ionfhabhtú, cóireáil galair neamhchoitianta gan aon cheann

Leigheas luacha feidhmeach (cosc UTI, cóireáil CDG), imoibrithe taighde forlíonta cothaitheacha, idirmheánacha sintéise ceimiceacha

D’fhéadfadh dáileog ard buinneach a chur faoi deara (ach sábháilte ar an iomlán), neamh-tocsaineach ach níl sé bith-infhaighte

Cuimhne shimplí:

?

Cineál-D = "cineál bithghníomhach": tá sé ann sa nádúr, is féidir é a mheitibiliú, agus tá feidhmeanna praiticiúla aige.

Cineál-L = "cineál rialaithe scátháin": sintéisithe go saorga, gan aon fheidhm bhitheolaíoch, a úsáidtear le haghaidh taighde eolaíoch nó innealtóireachta ceimiceach amháin.

Tagraíonn an téarma 'mannós' a luaitear i réimsí na míochaine agus an chothaithe do D-mannós. Níl aon luach feidhme cliniciúil ag L-mannós, ach mar uirlis cheimiceach, tá acmhainneacht taighde eolaíoch áirithe aige.