D-manoz? ir L-manoz? yra vienas kito veidrodiniai enantiomerai, o j? esminis skirtumas yra skirtingos erdvin?s stereokonfiguracijos, d?l kuri? j? biologinis aktyvumas ir funkcijos labai skiriasi. Pagrindiniai skiriamieji bruo?ai yra ?ie:

?

1. Pagrindiniai chemin?s struktūros skirtumai

Bendri punktai:

Molekulin? formul? yra C?H??O?, kuri yra gliukoz?s C-2 izomeras (t. y. hidroksilo (-OH) kryptis antroje anglies atomo pus?je yra prie?inga gliukoz?s sri?iai).

Pagrindiniai skirtumai:

D/L ?enklinimo metodas pagr?stas gliceraldehido etalonine sistema:

D-manoz?: Did?iausio skai?iaus chiralinio anglies atomo (C5) hidroksilo (-OH) kryptis molekul?je yra sulygiuota su D-gliceraldehidu (esan?iu de?in?je Fi?erio projekcijos pus?je).

L-manoz?: C5 hidroksilo kryptis atitinka L-gliceraldehido krypt? (esanti kair?je Fi?erio projekcijos pus?je).

Jie abu yra vienas kito veidrodiniai atspind?iai ir negali persidengti.

?

Fi?erio projekcijos lygtis: D-manoz?s (kair?je) ir L-manoz?s (de?in?je) struktūrinis palyginimas

?

2. Biologinis aktyvumas ir med?iag? apykaitos skirtumai

Charakteristikos D-manoz? L-manoz?

Natūralus egzistavimas ? Pla?iai paplit?s gamtoje (vaisiuose, augaluose, glikoproteinuose) ? Nenatūralus egzistavimas (sintetintas laboratorin?je med?iagoje)

Biologinis aktyvumas ? Turi reik?ming? biologin? aktyvum? ?? N?ra ?inomo biologinio aktyvumo (negali būti metabolizuojamas ir panaudojamas ?mogaus organizme)

Metabolizmo keli? gali fosforilinti manoz?s kinaz? (MK) ir jo negali atpa?inti ?mogaus metaboliniai fermentai (fermentai pasi?ymi chiraliniu specifi?kumu).

Fiziologin?s funkcijos apima glikoprotein? sintez?, UTI prevencij?, CDG terapij? ir kt.

Beveik jokio poveikio cukraus kiekiui kraujyje (nes n?ra absorbuojamas / metabolizuojamas)

Kod?l D tipo vitaminai yra vienintel? biologi?kai aktyvi forma?

Gyv? organizm? fermentai ir transporteriai pasi?ymi grie?tu chiraliniu specifi?kumu (stereoselektyvumu):

?

Metabolini? ferment? atpa?inimas:

?mogaus kepenyse esanti manoz?s kinaz? (MK) atpa??sta ir fosforilina tik D-manoz? ir negali veikti L-izomero.

Transporterio specifi?kumas:

?arnyno gliukoz?s transporteriai (pvz., GLUT5) pirmiausia transportuoja D-manoz? (nors ir ma?ai efektyviai), o L-manoz? negali būti efektyviai absorbuojama.

Receptoriaus prisijungimas:

Tokie taikiniai kaip manoz?s receptorius (MRC1) ir bakteriniai FimH adhezinai specifi?kai jungiasi prie D-manoz?s arba jos darini? (pvz., D-manozido).

4. Galimas L-manoz?s panaudojimas

Nors ir neturi biologinio aktyvumo, L-manoz? turi ypating? vert? moksliniuose tyrimuose ir pramon?je

?

Biocheminiai tyrimai:

Kaip etalonin? D-manoz?s med?iaga, ji naudojama ferment? chiralinio atpa?inimo mechanizmui tirti.

Chemin?s sintez?s tarpiniai produktai:

Naudojamas ret?j? cukr? arba chiralini? vaist? molekuli? sintezei.

Slopinimo dizainas:

Gali būti konkurencinis specifini? ferment? inhibitorius (reikalaujantis tikslinio patvirtinimo).

Specialios med?iagos:

Naudojamas chiraliniams polimerams arba nanomed?iagoms (pvz., chiraliniams jutikliams) gaminti.

Pagrindin? santrauka

Palyginimo matmuo D-manoz? L-manoz?

Gamtoje egzistuojan?i? de?iniaranki? izomer? chemin? esm?, dirbtinai susintetinti kairiarankiai izomerai

Biologinis metabolizmas ? Gali būti metabolizuojamas ?mogaus ferment? ? ?mogaus fermentai neatpa??sta

Fiziologin? funkcija glikozilinimas, antiinfekcija, ret? lig? gydymas n?ra

Taikomosios vert?s medicina (?TI prevencija, CDG gydymas), maisto papild? tyrim? reagentai, chemin?s sintez?s tarpiniai produktai

Didel? doz? gali sukelti viduriavim? (bet apskritai saugu), netoksi?ka, bet biologi?kai neprieinama

Paprasta atmintis:

?

D tipo = ?biologi?kai aktyvus tipas“: jis egzistuoja gamtoje, gali būti metabolizuojamas ir turi praktin? pritaikym?.

L tipo = ?veidrod?io valdymo tipas“: dirbtinai susintetintas, neturintis biologin?s funkcijos, naudojamas tik moksliniams tyrimams arba chemijos in?inerijai.

Medicinos ir mitybos srityse vartojamas terminas ?manoz?“ rei?kia D-manoz?. L-manoz? neturi klinikinio pritaikymo vert?s, ta?iau kaip chemin? priemon? ji turi tam tikr? mokslini? tyrim? potencial?.