D-mannoze un L-mannoze ir enantiomēri, kas viens otru atspogu?o, un to būtiskā at??irība ir at??irīgajās telpiskajās stereokonfigurācijās, kā rezultātā rodas ?oti at??irīgas biolo?iskās aktivitātes un funkcijas. Galvenās at??irības ir ?ādas:

?

1. ?īmiskās struktūras fundamentālās at??irības

Kopīgi punkti:

Molekulārā formula ir C?H??O?, kas ir glikozes C-2 izomērs (t.?i., hidroksilgrupas (-OH) virziens otrajā oglek?a atomā ir pretējs glikozes virzienam).

Galvenās at??irības:

D/L mar?ē?anas metode ir balstīta uz gliceraldehīda references sistēmu:

D-mannoze: Molekulā visaugstāk numurētā kirālā oglek?a (C5) hidroksilgrupas (-OH) virziens ir izlīdzināts ar D-gliceraldehīdu (atrodas Fi?era projekcijas labajā pusē).

L-mannoze: C5 hidroksilgrupas virziens atbilst L-glicerīnaldehīda virzienam (atrodas Fi?era projekcijā kreisajā pusē).

Abi ir viens otra spogu?attēli un nevar pārklāties.

?

Fi?era projekcijas vienādojums: D-mannozes (pa kreisi) un L-mannozes (pa labi) strukturālais salīdzinājums

?

2. Biolo?iskā aktivitāte un vielmai?as at??irības

Raksturojums D-mannoze L-mannoze

Dabiska eksistence ? Pla?i sastopams dabā (aug?os, augos, glikoproteīnos) ? Neeksistē dabiski (laboratorijas sintēze)

Biolo?iskā aktivitāte ? Piemīt ievērojama biolo?iskā aktivitāte ?? Nav zināmas biolo?iskās aktivitātes (cilvēka organisms to nevar metabolizēt un izmantot)

Metabolisma ce?u var fosforilēt mannozes kināze (MK), un to nevar atpazīt cilvēka metabolisma enzīmi (enzīmiem piemīt kirāla specifika).

Fiziolo?iskās funkcijas ietver glikoproteīnu sintēzi, urīnce?u infekciju profilaksi, CDG terapiju utt.

Gandrīz neietekmē cukura līmeni asinīs (jo netiek absorbēts/metabolizēts)

Kāpēc D tipa vitamīns ir vienīgā biolo?iski aktīvā forma?

Dzīvo organismu enzīmiem un transportētājiem ir stingra kirāla specifika (stereoselektivitāte):

?

Metabolisma enzīmu atpazī?ana:

Cilvēka aknās eso?ā mannozes kināze (MK) atpazīst un fosforilē tikai D-mannozi un nevar iedarboties uz L-izomēru.

Transportētāja specifika:

Zarnu glikozes transportētāji (piemēram, GLUT5) priek?roku dod D-mannozes transportē?anai (lai gan ar zemu efektivitāti), savukārt L-mannoze netiek efektīvi absorbēta.

Receptora saistī?anās:

Mēr?i, piemēram, mannozes receptors (MRC1) un baktēriju FimH adhezīni, specifiski saistās ar D-mannozi vai tās atvasinājumiem (piemēram, D-mannozīdu).

4. L-mannozes potenciālie pielietojumi

Lai gan L-mannozei nepiemīt biolo?iska aktivitāte, tai ir īpa?a vērtība zinātniskajā pētniecībā un rūpniecībā.

?

Bio?īmiskie pētījumi:

Kā D-mannozes references viela to izmanto, lai pētītu enzīmu kirālo atpazī?anas mehānismu.

?īmiskās sintēzes starpprodukti:

Izmanto retu cukuru vai hirālu zā?u molekulu sintezē?anai.

Kavē?anas dizains:

Var kalpot kā konkurētspējīgs inhibitors specifiskiem enzīmiem (nepiecie?ama mēr?tiecīga validācija).

īpa?i materiāli:

Izmanto hirālu polimēru vai nanomateriālu (piemēram, hirālu sensoru) pagatavo?anai.

Galvenais kopsavilkums

Salīdzinājuma dimensija D-mannoze L-mannoze

Dabā eso?o labro?u izomēru ?īmiskā būtība, mākslīgi sintezēti kreisro?u izomēri

Biolo?iskā vielmai?a ? Var metabolizēt cilvēka enzīmi ? Cilvēka enzīmi to nevar atpazīt

Fiziolo?iskā funkcija glikozilē?ana, pretinfekcija, retu slimību ārstē?ana nav

Lieti??ās vērtības medicīna (urīnce?u infekciju profilakse, CDG ārstē?ana), uztura bagātinātāju pētniecības rea?enti, ?īmiskās sintēzes starpprodukti

Liela deva var izraisīt caureju (bet kopumā dro?a), netoksiska, bet nav biolo?iski pieejama

Vienkār?a atmi?a:

?

D-tips = "biolo?iski aktīvais tips": tas pastāv dabā, var tikt metabolizēts un tam ir praktisks pielietojums.

L-tips = "spogu?vadības tips": mākslīgi sintezēts, bez biolo?iskas funkcijas, tiek izmantots tikai zinātniskiem pētījumiem vai ?īmiskajai in?enierijai.

Medicīnas un uztura zinātnē termins “mannoze” attiecas uz D-mannozi. L-mannozei nav klīniskas pielieto?anas vērtības, ta?u kā ?īmiskam vielai tai ir zināms zinātniskās pētniecības potenciāls.