D-манозата и L-манозата се енантиомери кои се отсликуваат едни со други, а нивната суштинска разлика лежи во нивните различни просторни стереоконфигурации, што резултира со многу различни биолошки активности и функции. Следните се клучните точки на разликува?е:

?

1. Фундаментални разлики во хемиската структура

Заеднички точки:

Молекуларната формула е C?????O?, што е C-2 изомер на глукоза (т.е. насоката на хидроксил (-OH) на вториот ?аглерод е спротивна на глукозата).

Основни разлики:

Методот на D/L обележува?е се базира на референтниот систем на глицералдехид:

D-маноза: Хидроксилната (-OH) насока на хиралниот ?аглерод со на?висок бро? (C5) во молекулата е порамнета со D-глицералдехид (лоциран на десната страна во Фишеровата проекци?а).

L-маноза: Хидроксилната насока на C5 е во согласност со онаа на L-глицералдехидот (лоциран на левата страна во Фишеровата проекци?а).

Двете се огледални слики едно на друго и не можат да се преклопуваат.

?

Фишеровата проекциска равенка: структурна споредба поме?у D-маноза (лево) и L-маноза (десно)

?

2. Биолошка активност и метаболички разлики

Карактеристики Д-маноза Л-маноза

Природно постое?е ? Широко присутно во природата (во овош?е, растени?а, гликопротеини) ? Неприродно постое?е (лабораториска синтеза)

Биолошка активност ? Има знача?на биолошка активност ?? Нема позната биолошка активност (не може да се метаболизира и искористи од човечкото тело)

Метаболниот пат може да се фосфорилира од маноза киназа (MK) и не може да се препознае од човечките метаболички ензими (ензимите имаат хирална специфичност)

Физиолошките функции вклучуваат синтеза на гликопротеини, превенци?а на уринарни инфекции, CDG терапи?а, итн.

Речиси никакво вли?ание врз ше?ерот во крвта (поради тоа што не се апсорбира/метаболизира)

Зошто Д-типот е единствената биолошки активна форма?

Ензимите и транспортерите во живите организми имаат строга хирална специфичност (стереоселективност):

?

Препознава?е на метаболички ензими:

Манозната киназа (MK) во човечкиот црн дроб ?а препознава и фосфорилира само D-манозата и не може да де?ствува на L-изомерот.

Специфичност на транспортерот:

Цревните транспортери на гликоза (како што е GLUT5) преференци?ално транспортираат D-маноза (иако со ниска ефикасност), додека L-манозата не може ефикасно да се апсорбира.

Врзува?е на рецепторот:

Цели како што се рецепторот за маноза (MRC1) и бактериските адхезини на FimH специфично се врзуваат за D-маноза или не?зините деривати (како што е D-манозид).

4. Потенци?ални употреби на L-маноза

Иако нема биолошка активност, L-манозата има специфична вредност во научните истражува?а и индустри?ата.

?

Биохемиско истражува?е:

Како референтна супстанца за D-маноза, таа се користи за проучува?е на механизмот на хирално препознава?е на ензимите.

Ме?упроизводи за хемиска синтеза:

Се користи за синтетизира?е на ретки ше?ери или хирални молекули на лекови.

Диза?н на инхибици?а:

Може да послужи како конкурентен инхибитор за специфични ензими (што бара целна валидаци?а).

Специ?ални матери?али:

Се користи за подготовка на хирални полимери или наноматери?али (како што се хирални сензори).

Клучен резиме

Споредбена димензи?а D-маноза L-маноза

Хемиската суштина на десничарските изомери што посто?ат во природата, вештачки синтетизирани левораки изомери

Биолошки метаболизам ? Може да се метаболизира од човечки ензими ? Не може да се препознае од човечки ензими

Физиолошка функци?а гликозилаци?а, антиинфекци?а, третман на ретки болести нема

Медицина со применета вредност (превенци?а на уринарни инфекции, третман на CDG), реагенси за истражува?е на додатоци во исхраната, ме?упроизводи за хемиска синтеза

Високата доза може да предизвика ди?аре?а (но генерално е безбедна), нетоксична, но не е биодостапна

Едноставно памте?е:

?

D-тип = ?биолошки активен тип“: постои во природата, може да се метаболизира и има практични примени.

L-тип="тип со контрола на огледалото": вештачки синтетизиран, без биолошка функци?а, се користи само за научни истражува?а или хемиско инженерство.

Терминот ?маноза“ што се споменува во областа на медицината и исхраната се однесува на Д-маноза. Л-манозата нема клиничка примена, но како хемиска алатка има одреден научно-истражувачки потенци?ал.