D-mannose dan L-mannose ialah enansiomer yang mencerminkan satu sama lain, dan perbezaan pentingnya terletak pada stereokonfigurasi spatial yang berbeza, menghasilkan aktiviti dan fungsi biologi yang jauh berbeza. Berikut adalah perkara utama yang membezakan:

?

1. Perbezaan asas dalam struktur kimia

Perkara biasa:

Formula molekul ialah C ? H ?? O ?, iaitu isomer C-2 bagi glukosa (iaitu arah hidroksil (- OH) pada karbon kedua adalah bertentangan dengan glukosa).

Perbezaan Teras:

Kaedah pelabelan D/L adalah berdasarkan sistem rujukan gliseraldehid:

D-Mannose: Arah hidroksil (- OH) karbon kiral bernombor tertinggi (C5) dalam molekul diselaraskan dengan D-gliseraldehid (terletak di sebelah kanan dalam unjuran Fischer).

L-mannose: Arah hidroksil C5 adalah konsisten dengan arah L-gliseraldehid (terletak di sebelah kiri dalam unjuran Fischer).

Kedua-duanya adalah imej cermin antara satu sama lain dan tidak boleh bertindih. ?

?

Persamaan unjuran Fischer: perbandingan struktur antara D-mannose (kiri) dan L-mannose (kanan)

?

2. Aktiviti biologi dan perbezaan metabolik

Ciri-ciri D-mannose L-mannose

Kewujudan Semulajadi ? Terdapat secara meluas dalam alam semula jadi (dalam buah-buahan, tumbuhan, glikoprotein) ? Kewujudan bukan semula jadi (sintesis makmal)

Aktiviti biologi ? Mempunyai aktiviti biologi yang ketara ?? Tiada aktiviti biologi yang diketahui (tidak boleh dimetabolisme dan digunakan oleh badan manusia)

Laluan metabolik boleh difosforilasi oleh mannose kinase (MK) dan tidak boleh dikenali oleh enzim metabolik manusia (enzim mempunyai kekhususan kiral)

Fungsi fisiologi termasuk sintesis glikoprotein, pencegahan UTI, terapi CDG, dll

Hampir tiada kesan pada gula darah (kerana tidak diserap/dimetabolismekan)

Mengapakah jenis D satu-satunya bentuk aktif secara biologi? ?

Enzim dan pengangkut dalam organisma hidup mempunyai kekhususan kiral yang ketat (stereoselektiviti):

?

Pengecaman enzim metabolik:

Kinase mannose (MK) dalam hati manusia hanya mengenali dan memfosforilasi D-mannose dan tidak boleh bertindak ke atas isomer L.

Kekhususan pengangkut:

Pengangkut glukosa usus (seperti GLUT5) lebih suka mengangkut D-mannose (walaupun dengan kecekapan rendah), manakala L-mannose tidak dapat diserap dengan berkesan.

Pengikatan reseptor:

Sasaran seperti reseptor mannose (MRC1) dan perekat FimH bakteria secara khusus mengikat D-mannose atau terbitannya (seperti D-mannoside).

4. Potensi penggunaan L-mannose

Walaupun kekurangan aktiviti biologi, L-mannose mempunyai nilai khusus dalam penyelidikan saintifik dan industri

?

Penyelidikan biokimia:

Sebagai bahan rujukan untuk D-mannose, ia digunakan untuk mengkaji mekanisme pengecaman kiral enzim.

Perantaraan sintesis kimia:

Digunakan untuk mensintesis gula jarang atau molekul dadah kiral.

Reka bentuk perencatan:

Boleh berfungsi sebagai perencat kompetitif untuk enzim tertentu (memerlukan pengesahan yang disasarkan).

Bahan khas:

Digunakan untuk menyediakan polimer kiral atau bahan nano (seperti penderia kiral).

Ringkasan Utama

Dimensi perbandingan D-mannose L-mannose

Intipati kimia bagi isomer tangan kanan yang wujud dalam alam semula jadi, isomer kidal yang disintesis secara buatan

Metabolisme biologi ? Boleh dimetabolismekan oleh enzim manusia ? Tidak dapat dikenali oleh enzim manusia

Glikosilasi fungsi fisiologi, anti jangkitan, rawatan penyakit jarang berlaku

Perubatan nilai gunaan (pencegahan UTI, rawatan CDG), reagen penyelidikan suplemen pemakanan, perantaraan sintesis kimia

Dos yang tinggi boleh menyebabkan cirit-birit (tetapi secara keseluruhannya selamat), tidak toksik tetapi tidak tersedia secara bio

Memori mudah:

?

D-type="biologically active type": ia wujud secara semula jadi, boleh dimetabolismekan, dan mempunyai aplikasi praktikal.

L-type="mirror control type": disintesis secara buatan, tanpa fungsi biologi, hanya digunakan untuk penyelidikan saintifik atau kejuruteraan kimia.

Istilah 'mannose' yang disebut dalam bidang perubatan dan pemakanan merujuk kepada D-mannose. L-mannose tidak mempunyai nilai aplikasi klinikal, tetapi sebagai alat kimia, ia mempunyai potensi penyelidikan saintifik tertentu.