D-manoza ?i L-manoza sunt enantiomeri care se reflect? reciproc, iar diferen?a lor esen?ial? const? ?n stereoconfigura?iile lor spa?iale diferite, rezultand activit??i ?i func?ii biologice extrem de diferite. Urm?toarele sunt punctele cheie de diferen?iere:

?

1. Diferen?e fundamentale ?n structura chimic?

Puncte comune:

Formula molecular? este C?H??O?, care este izomerul C-2 al glucozei (adic? direc?ia hidroxilului (-OH) pe al doilea atom de carbon este opus? glucozei).

Diferen?e principale:

Metoda de marcare D/L se bazeaz? pe sistemul de referin?? al gliceraldehidei:

D-Manoz?: Direc?ia hidroxil (-OH) a atomului de carbon chiral cu cel mai mare num?r (C5) din molecul? este aliniat? cu D-gliceraldehida (situat? ?n partea dreapt? ?n proiec?ia Fischer).

L-manoz?: Direc?ia hidroxil a C5 este ?n concordan?? cu cea a L-gliceraldehidei (situat? ?n partea stang? ?n proiec?ia Fischer).

Cele dou? sunt imagini ?n oglind? una ale celeilalte ?i nu se pot suprapune.

?

Ecua?ia de proiec?ie Fischer: compara?ie structural? ?ntre D-manoz? (stanga) ?i L-manoz? (dreapta)

?

2. Activitatea biologic? ?i diferen?ele metabolice

Caracteristici D-manoz? L-manoz?

Existen?? natural? ? Prezent? pe scar? larg? ?n natur? (?n fructe, plante, glicoproteine) ? Existen?? non-natural? (sintez? de laborator)

Activitate biologic? ? Are activitate biologic? semnificativ? ?? Nu se cunoa?te nicio activitate biologic? (nu poate fi metabolizat ?i utilizat de organismul uman)

Calea metabolic? poate fi fosforilat? de manoza kinaz? (MK) ?i nu poate fi recunoscut? de enzimele metabolice umane (enzimele au specificitate chiral?)

Func?iile fiziologice includ sinteza glicoproteinelor, prevenirea infec?iilor urinare, terapia CDG etc.

Aproape f?r? impact asupra glicemiei (din cauza faptului c? nu este absorbit/metabolizat)

De ce este tipul D singura form? biologic activ??

Enzimele ?i transportorii din organismele vii au specificitate chiral? strict? (stereoselectivitate):

?

Recunoa?terea enzimelor metabolice:

Manozo kinaza (MK) din ficatul uman recunoa?te ?i fosforileaz? doar D-manoza ?i nu poate ac?iona asupra izomerului L.

Specificitatea transportorului:

Transportorii intestinali de glucoz? (cum ar fi GLUT5) transport? preferen?ial D-manoza (de?i cu eficien?? sc?zut?), ?n timp ce L-manoza nu poate fi absorbit? eficient.

Legarea receptorului:

?inte precum receptorul de manoz? (MRC1) ?i adezinele bacteriene FimH se leag? specific de D-manoz? sau de deriva?ii acesteia (cum ar fi D-manozida).

4. Utiliz?ri poten?iale ale L-manozei

De?i nu are activitate biologic?, L-manoza are o valoare specific? ?n cercetarea ?tiin?ific? ?i ?n industrie.

?

Cercetare biochimic?:

Ca substan?? de referin?? pentru D-manoz?, aceasta este utilizat? pentru studierea mecanismului de recunoa?tere chiral? a enzimelor.

Intermediari de sintez? chimic?:

Folosit pentru sintetizarea zaharurilor rare sau a moleculelor chirale de medicamente.

Designul inhibi?iei:

Poate servi ca inhibitor competitiv pentru enzime specifice (necesitand validare ?intit?).

Materiale speciale:

Utilizat pentru prepararea polimerilor chirali sau a nanomaterialelor (cum ar fi senzorii chirali).

Rezumat cheie

Dimensiune comparativ? D-manoz? L-manoz?

Esen?a chimic? a izomerilor dextroghini care exist? ?n natur?, izomeri stangaci sintetiza?i artificial

Metabolism biologic ? Poate fi metabolizat de enzimele umane ? Nu poate fi recunoscut de enzimele umane

Func?ie fiziologic? glicozilare, antiinfec?ie, tratamentul bolilor rare, niciuna

Medicin? cu valoare aplicat? (prevenirea infec?iilor urinare, tratamentul CDG), reactivi pentru cercetarea suplimentelor nutri?ionale, intermediari de sintez? chimic?

Doza mare poate provoca diaree (dar ?n general sigur?), netoxic?, dar nu biodisponibil?

Memorie simpl?:

?

D-type = ?tip biologic activ”: exist? ?n natur?, poate fi metabolizat ?i are aplica?ii practice.

L-type="tip de control al oglinzii": sintetizat artificial, f?r? func?ie biologic?, utilizat doar pentru cercetare ?tiin?ific? sau inginerie chimic?.

Termenul ?manoz?” men?ionat ?n domeniile medicinei ?i nutri?iei se refer? la D-manoz?. L-manoza nu are valoare aplicativ? clinic?, dar, ca instrument chimic, are un anumit poten?ial de cercetare ?tiin?ific?.