Ang D-mannose at L-mannose ay mga enantiomer na sumasalamin sa isa't isa, at ang kanilang mahalagang pagkakaiba ay nakasalalay sa kanilang magkakaibang spatial na stereoconfiguration, na nagreresulta sa napakalaking magkakaibang mga biological na aktibidad at paggana. Ang mga sumusunod ay ang mga pangunahing punto ng pagkakaiba:

?

1. Mga pangunahing pagkakaiba sa istruktura ng kemikal

Mga karaniwang puntos:

Ang molecular formula ay C ? H ?? O ?, na C-2 isomer ng glucose (ibig sabihin, ang hydroxyl (- OH) na direksyon sa pangalawang carbon ay kabaligtaran ng glucose).

Mga Pangunahing Pagkakaiba:

Ang paraan ng pag-label ng D/L ay batay sa glyceraldehyde reference system:

D-Mannose: Ang hydroxyl (- OH) na direksyon ng pinakamataas na bilang na chiral carbon (C5) sa molekula ay nakahanay sa D-glyceraldehyde (na matatagpuan sa kanang bahagi sa Fischer projection).

L-mannose: Ang direksyon ng hydroxyl ng C5 ay pare-pareho sa direksyon ng L-glyceraldehyde (na matatagpuan sa kaliwang bahagi sa projection ng Fischer).

Ang dalawa ay salamin na imahe ng isa't isa at hindi maaaring magkapatong. ?

?

Fischer projection equation: paghahambing sa istruktura sa pagitan ng D-mannose (kaliwa) at L-mannose (kanan)

?

2. Biological na aktibidad at metabolic pagkakaiba

Mga Katangian D-mannose L-mannose

Natural Existence ? Malawak na naroroon sa kalikasan (sa mga prutas, halaman, glycoproteins) ? Hindi natural na pag-iral (laboratory synthesis)

Biological activity ? May makabuluhang biological activity ?? Walang alam na biological activity (hindi ma-metabolize at magamit ng katawan ng tao)

Ang metabolic pathway ay maaaring phosphorylated ng mannose kinase (MK) at hindi makikilala ng mga metabolic enzyme ng tao (ang mga enzyme ay may chiral specificity)

Kabilang sa mga physiological function ang glycoprotein synthesis, UTI prevention, CDG therapy, atbp

Halos walang epekto sa asukal sa dugo (dahil sa hindi na-absorb/na-metabolize)

Bakit ang D-type ang tanging biologically active form? ?

Ang mga enzyme at transporter sa mga buhay na organismo ay may mahigpit na chiral specificity (stereoselectivity):

?

Pagkilala sa metabolic enzyme:

Ang mannose kinase (MK) sa atay ng tao ay kumikilala lamang at nagpo-phosphorylate ng D-mannose at hindi maaaring kumilos sa L-isomer.

Pagtitiyak ng transporter:

Ang mga transporter ng glucose sa bituka (gaya ng GLUT5) ay mas gustong mag-transport ng D-mannose (bagaman may mababang kahusayan), habang ang L-mannose ay hindi mabisang masipsip.

Receptor binding:

Ang mga target gaya ng mannose receptor (MRC1) at bacterial FimH adhesins ay partikular na nagbubuklod sa D-mannose o sa mga derivative nito (gaya ng D-mannoside).

4. Mga potensyal na paggamit ng L-mannose

Bagama't walang biological na aktibidad, ang L-mannose ay may partikular na halaga sa siyentipikong pananaliksik at industriya

?

Biochemical research:

Bilang reference substance para sa D-mannose, ito ay ginagamit upang pag-aralan ang chiral recognition mechanism ng enzymes.

Mga intermediate ng kemikal na synthesis:

Ginagamit para sa pag-synthesize ng mga bihirang asukal o mga molekula ng chiral na gamot.

Disenyo ng pagsugpo:

Maaaring magsilbi bilang mapagkumpitensyang inhibitor para sa mga partikular na enzyme (nangangailangan ng naka-target na pagpapatunay).

Mga espesyal na materyales:

Ginagamit para sa paghahanda ng mga chiral polymer o nanomaterial (tulad ng mga chiral sensor).

Pangunahing Buod

Dimensyon ng paghahambing D-mannose L-mannose

Ang kemikal na kakanyahan ng mga right-handed isomer na umiiral sa kalikasan, artipisyal na synthesized left-handed isomers

Biological metabolism ? Maaaring ma-metabolize ng human enzymes ? Hindi makilala ng human enzymes

Physiological function glycosylation, anti-impeksyon, paggamot ng mga bihirang sakit wala

Applied value na gamot (UTI prevention, CDG treatment), nutritional supplement research reagents, chemical synthesis intermediates

Ang mataas na dosis ay maaaring magdulot ng pagtatae (ngunit ligtas sa pangkalahatan), hindi nakakalason ngunit hindi bioavailable

Simpleng memorya:

?

D-type="biologically active type": ito ay umiiral sa kalikasan, maaaring ma-metabolize, at may mga praktikal na aplikasyon.

L-type="mirror control type": artipisyal na na-synthesize, na walang biological function, ginagamit lang para sa siyentipikong pananaliksik o chemical engineering.

Ang terminong 'mannose' na binanggit sa larangan ng medisina at nutrisyon ay tumutukoy sa D-mannose. Ang L-mannose ay walang halaga sa klinikal na aplikasyon, ngunit bilang isang kemikal na tool, mayroon itong tiyak na potensyal na siyentipikong pananaliksik.