D-mannoz ve L-mannoz, birbirini yans?tan enantiyomerlerdir ve aralar?ndaki temel fark, farkl? uzamsal stereokonfigürasyonlar?nda yatmaktad?r; bu da ?ok farkl? biyolojik aktivite ve i?levlere yol a?ar. Temel ay?rt edici noktalar ?unlard?r:

?

1. Kimyasal yap?daki temel farkl?l?klar

Ortak noktalar:

Moleküler formülü C ? H ?? O ? olup, glikozun C-2 izomeridir (yani ikinci karbondaki hidroksil (-OH) y?nü glikozun tersidir).

Temel Farkl?l?klar:

D/L etiketleme y?ntemi gliseraldehit referans sistemine dayanmaktad?r:

D-Mannoz: Moleküldeki en yüksek numaral? kiral karbonun (C5) hidroksil (-OH) y?nü, D-gliseraldehit ile hizalanm??t?r (Fischer projeksiyonunda sa? tarafta yer almaktad?r).

L-mannoz: C5'in hidroksil y?nü, L-gliseraldehitin y?nüyle tutarl?d?r (Fischer projeksiyonunda sol tarafta yer al?r).

?kisi birbirinin ayna g?rüntüsüdür ve ?rtü?emezler.

?

Fischer projeksiyon denklemi: D-mannoz (sol) ve L-mannoz (sa?) aras?ndaki yap?sal kar??la?t?rma

?

2. Biyolojik aktivite ve metabolik farkl?l?klar

?zellikler D-mannoz L-mannoz

Do?al Varolu? ? Do?ada yayg?n olarak bulunur (meyvelerde, bitkilerde, glikoproteinlerde) ? Do?al olmayan varl?k (laboratuvar sentezi)

Biyolojik aktivite ? ?nemli biyolojik aktiviteye sahiptir ?? Bilinen bir biyolojik aktivite yoktur (insan vücudu taraf?ndan metabolize edilemez ve kullan?lamaz)

Metabolik yol, mannoz kinaz (MK) taraf?ndan fosforile edilebilir ve insan metabolik enzimleri taraf?ndan tan?namaz (enzimlerin kiral ?zgüllü?ü vard?r)

Fizyolojik i?levler aras?nda glikoprotein sentezi, idrar yolu enfeksiyonunun ?nlenmesi, CDG tedavisi vb. yer al?r.

Kan ?ekeri üzerinde neredeyse hi? etkisi yoktur (emilime/metabolizmaya u?ramad??? i?in)

D tipi neden biyolojik olarak aktif olan tek formdur?

Canl? organizmalardaki enzimler ve ta??y?c?lar kat? kiral ?zgüllü?e (stereoselektiviteye) sahiptir:

?

Metabolik enzim tan?nmas?:

?nsan karaci?erindeki mannoz kinaz (MK) sadece D-mannozu tan?r ve fosforile eder, L-izomeri üzerinde etki edemez.

Ta??y?c? ?zgüllü?ü:

Ba??rsak glikoz ta??y?c?lar? (GLUT5 gibi) tercihen D-mannozu ta??r (her ne kadar dü?ük verimlilikle olsa da), L-mannoz ise etkili bir ?ekilde emilemez.

Resept?r ba?lanmas?:

Mannoz resept?rü (MRC1) ve bakteriyel FimH adezinleri gibi hedefler spesifik olarak D-mannoz veya türevlerine (D-mannozid gibi) ba?lan?r.

4. L-mannozun potansiyel kullan?mlar?

Biyolojik aktivitesi olmamas?na ra?men L-mannozun bilimsel ara?t?rma ve endüstride ?zel bir de?eri vard?r

?

Biyokimyasal ara?t?rma:

D-mannoz i?in referans madde olarak enzimlerin kiral tan?ma mekanizmas?n?n incelenmesinde kullan?l?r.

Kimyasal sentez ara maddeleri:

Nadir ?ekerlerin veya kiral ila? moleküllerinin sentezlenmesinde kullan?l?r.

?nhibisyon tasar?m?:

Belirli enzimler i?in rekabet?i bir inhibit?r olarak g?rev yapabilir (hedefli do?rulama gerektirir).

?zel malzemeler:

Kiral polimerlerin veya nanomalzemelerin (?rne?in kiral sens?rlerin) haz?rlanmas?nda kullan?l?r.

?nemli ?zet

Kar??la?t?rma boyutu D-mannoz L-mannoz

Do?ada bulunan sa? elli izomerlerin kimyasal ?zü, yapay olarak sentezlenen sol elli izomerler

Biyolojik metabolizma ? ?nsan enzimleri taraf?ndan metabolize edilebilir ? ?nsan enzimleri taraf?ndan tan?namaz

Fizyolojik fonksiyon glikozilasyon, anti enfeksiyon, nadir hastal?klar?n tedavisi yok

Uygulamal? de?er t?bb? (?YE ?nleme, CDG tedavisi), besin takviyesi ara?t?rma reaktifleri, kimyasal sentez ara maddeleri

Yüksek doz ishale neden olabilir (ancak genel olarak güvenlidir), toksik de?ildir ancak biyolojik olarak kullan?labilir de?ildir

Basit haf?za:

?

D-tipi="biyolojik olarak aktif tip": Do?ada bulunur, metabolize edilebilir ve pratik uygulamalar? vard?r.

L-tipi="ayna kontrol tipi": Yapay olarak sentezlenen, biyolojik bir i?levi olmayan, yaln?zca bilimsel ara?t?rmalarda veya kimya mühendisli?inde kullan?lan.

T?p ve beslenme alan?nda 'mannoz' terimi D-mannozu ifade eder. L-mannozun klinik uygulama de?eri yoktur, ancak kimyasal bir ara? olarak belirli bilimsel ara?t?rma potansiyeli vard?r.