D-маноза та L-маноза – це енант?омери, що в?дображають один одного, ? ?хня сутт?ва в?дм?нн?сть поляга? в р?зних просторових стереоконф?гурац?ях, що призводить до сутт?во р?зно? б?олог?чно? активност? та функц?й. Нижче наведено ключов? в?дм?нност?:

?

1. Фундаментальн? в?дм?нност? в х?м?чн?й структур?

Сп?льн? моменти:

Молекулярна формула — C ? H ?? O ?, що ? C-2 ?зомером глюкози (тобто напрямок г?дроксилу (-OH) на другому вуглец? протилежний напрямку глюкози).

Основн? в?дм?нност?:

Метод м?чення D/L базу?ться на систем? пор?вняння гл?церальдег?ду:

D-маноза: Г?дроксильний (-OH) напрямок х?рального вуглецю з найвищим номером (C5) у молекул? вир?вняний з D-гл?церальдег?дом (розташованим праворуч у проекц?? Ф?шера).

L-маноза: Г?дроксильний напрямок C5 узгоджу?ться з напрямком L-гл?церальдег?ду (розташованого зл?ва в проекц?? Ф?шера).

Вони ? дзеркальними в?дображеннями одне одного та не можуть перетинатися.

?

Проекц?йне р?вняння Ф?шера: структурне пор?вняння D-манози (л?воруч) та L-манози (праворуч)

?

2. Б?олог?чна активн?сть та метабол?чн? в?дм?нност?

Характеристики D-манози L-манози

Природне ?снування ? Широко присутн?й у природ? (у фруктах, рослинах, гл?копроте?нах) ? Неприродне ?снування (лабораторний синтез)

Б?олог?чна активн?сть ? Ма? значну б?олог?чну активн?сть ?? Нема? в?домо? б?олог?чно? активност? (не може метабол?зуватися та використовуватися орган?змом людини)

Метабол?чний шлях може фосфорилюватися манозок?назою (МК) ? не може розп?знаватися метабол?чними ферментами людини (ферменти мають х?ральну специф?чн?сть)

Ф?з?олог?чн? функц?? включають синтез гл?копроте?н?в, проф?лактику ?нфекц?й сечовив?дних шлях?в, терап?ю CDG тощо.

Майже не вплива? на р?вень цукру в кров? (через те, що не абсорбу?ться/не метабол?зу?ться)

Чому D-тип ? ?диною б?олог?чно активною формою?

Ферменти та транспортери в живих орган?змах мають сувору х?ральну специф?чн?сть (стереоселективн?сть):

?

Розп?знавання метабол?чних фермент?в:

Манозок?наза (МК) у печ?нц? людини розп?зна? та фосфорилю? лише D-манозу та не може д?яти на L-?зомер.

Специф?чн?сть транспортера:

Кишков? транспортери глюкози (так? як GLUT5) переважно транспортують D-манозу (хоча й з низькою ефективн?стю), тод? як L-маноза не може ефективно засвоюватися.

Зв'язування з рецептором:

Так? м?шен?, як рецептор манози (MRC1) та бактер?альн? адгезини FimH, специф?чно зв'язуються з D-манозою або ?? пох?дними (такими як D-манозид).

4. Потенц?йне використання L-манози

Хоча L-маноза не ма? б?олог?чно? активност?, вона ма? особливу ц?нн?сть у наукових досл?дженнях та промисловост?.

?

Б?ох?м?чн? досл?дження:

Як еталонна речовина для D-манози, ?? використовують для вивчення х?рального механ?зму розп?знавання фермент?в.

Пром?жн? продукти х?м?чного синтезу:

Використову?ться для синтезу р?дк?сних цукр?в або х?ральних молекул л?к?в.

Дизайн гальмування:

Може служити конкурентним ?нг?б?тором для певних фермент?в (що потребу? ц?леспрямовано? вал?дац??).

Спец?альн? матер?али:

Використову?ться для приготування х?ральних пол?мер?в або наноматер?ал?в (таких як х?ральн? сенсори).

Ключовий зм?ст

Пор?вняльний розм?р D-манози L-манози

Х?м?чна сутн?сть праворуких ?зомер?в, що ?снують у природ?, штучно синтезованих л?воруких ?зомер?в

Б?олог?чний метабол?зм ? Може метабол?зуватися людськими ферментами ? Не розп?зна?ться людськими ферментами

Ф?з?олог?чна функц?я гл?козилювання, проти?нфекц?я, л?кування р?дк?сних захворювань нема?

Медицина прикладного призначення (проф?лактика ?нфекц?й сечовив?дних шлях?в, л?кування ?нфекц?й гепатиту D), реагенти для досл?дження харчових добавок, пром?жн? продукти х?м?чного синтезу

Висока доза може спричинити д?арею (але загалом безпечна), нетоксична, але не б?одоступна

Проста пам'ять:

?

D-тип="б?олог?чно активний тип": ?сну? в природ?, може метабол?зуватися та ма? практичне застосування.

L-тип="тип дзеркального керування": штучно синтезований, без б?олог?чно? функц??, використову?ться лише для наукових досл?джень або х?м?чно? ?нженер??.

Терм?н ?маноза?, що згаду?ться в галуз? медицини та харчування, стосу?ться D-манози. L-маноза не ма? кл?н?чно? ц?нност?, але як х?м?чний ?нструмент вона ма? певний науково-досл?дний потенц?ал.