D-mannoz va L-mannoz bir-birini aks ettiruvchi enantiomerlar bo'lib, ularning asosiy farqi ularning turli fazoviy stereokonfiguratsiyalarida yotadi, natijada biologik faollik va funksiyalar juda farq qiladi. Quyidagilar asosiy farqlovchi nuqtalar:

?

1. Kimyoviy tuzilishdagi asosiy farqlar

Umumiy fikrlar:

Molekulyar formulasi C ? H ?? O ? bo'lib, u glyukozaning C-2 izomeridir (ya'ni ikkinchi ugleroddagi gidroksil (- OH) yo'nalishi glyukozaga qarama-qarshidir).

Asosiy farqlar:

D/L markalash usuli glitseraldegid mos yozuvlar tizimiga asoslanadi:

D-mannoz: molekuladagi eng yuqori raqamlangan chiral uglerodning (C5) gidroksil (- OH) yo'nalishi D-gliseraldegid bilan mos keladi (Fisher proektsiyasining o'ng tomonida joylashgan).

L-mannoz: C5 ning gidroksil yo'nalishi L-gliseraldegidga mos keladi (Fischer proektsiyasida chap tomonda joylashgan).

Ikkalasi bir-birining oyna tasviridir va bir-birining ustiga chiqa olmaydi. .

?

Fisher proektsiya tenglamasi: D-mannoz (chapda) va L-mannoz (o'ngda) o'rtasidagi tizimli taqqoslash

?

2. Biologik faollik va metabolik farqlar

Xususiyatlari D-mannoz L-mannoz

Tabiiy mavjudlik ? Tabiatda keng tarqalgan (mevalarda, o'simliklarda, glikoproteinlarda) ? Tabiiy bo'lmagan mavjudlik (laboratoriya sintezi)

Biologik faollik ? Muhim biologik faollikka ega ?? Ma'lum biologik faollik yo'q (inson organizmi tomonidan metabolizatsiya qilinmaydi va foydalanilmaydi)

Metabolik yo'l mannoz kinaz (MK) bilan fosforlanishi mumkin va inson metabolik fermentlari tomonidan tan olinmaydi (fermentlar xiral o'ziga xoslikka ega)

Fiziologik funktsiyalarga glikoprotein sintezi, UTIning oldini olish, CDG terapiyasi va boshqalar kiradi

Qon shakariga deyarli ta'sir qilmaydi (so'rilmaydi/metaboliziladi)

Nima uchun D-tipi yagona biologik faol shakl? .

Tirik organizmlardagi fermentlar va tashuvchilar qat'iy xiral o'ziga xoslikka ega (stereoselektivlik):

?

Metabolik fermentlarni aniqlash:

Inson jigaridagi mannoz kinaz (MK) faqat D-mannozni taniydi va fosforlaydi va L-izomerga ta'sir qila olmaydi.

Transporterning o'ziga xosligi:

Ichakdagi glyukoza tashuvchilar (masalan, GLUT5) D-mannozni (past samaradorlikka ega bo'lsa-da) afzal ko'radi, L-mannoz esa samarali tarzda so'rilmaydi.

Retseptorlarni bog'lash:

Mannoz retseptorlari (MRC1) va bakterial FimH adezinlari kabi maqsadlar D-mannoz yoki uning hosilalari (masalan, D-mannozid) bilan bog'lanadi.

4. L-mannozdan potentsial foydalanish

Biologik faollikka ega bo'lmasa-da, L-mannoz ilmiy tadqiqotlar va sanoatda o'ziga xos ahamiyatga ega

?

Biokimyoviy tadqiqotlar:

D-mannoz uchun mos yozuvlar moddasi sifatida u fermentlarni chiral tanib olish mexanizmini o'rganish uchun ishlatiladi.

Kimyoviy sintez oraliq mahsulotlar:

Noyob shakar yoki chiral dori molekulalarini sintez qilish uchun ishlatiladi.

Inhibisyon dizayni:

Muayyan fermentlar uchun raqobatbardosh inhibitor bo'lib xizmat qilishi mumkin (maqsadli tekshirishni talab qiladi).

Maxsus materiallar:

Chiral polimerlar yoki nanomateriallarni (masalan, chiral sensorlar) tayyorlash uchun ishlatiladi.

Asosiy xulosa

Taqqoslash o'lchami D-mannoz L-mannoz

Tabiatda mavjud bo'lgan o'ng qo'l izomerlarining kimyoviy mohiyati, sun'iy ravishda sintez qilingan chap qo'l izomerlari.

Biologik metabolizm ? Inson fermentlari tomonidan metabollanadi ? Inson fermentlari tomonidan tanib bo'lmaydi

Fiziologik funktsiya glikozillanish, infektsiyaga qarshi, kam uchraydigan kasalliklarni davolash

Amaliy qimmatli tibbiyot (UTI oldini olish, CDG davolash), ozuqaviy qo'shimchalar tadqiqot reagentlari, kimyoviy sintez oraliq mahsulotlar

Yuqori doza diareyaga olib kelishi mumkin (lekin umuman xavfsiz), toksik bo'lmagan, ammo biologik mavjud emas

Oddiy xotira:

?

D-type="biologik faol tip": tabiatda mavjud, metabolizmga kirishishi mumkin va amaliy qo'llanilishi mumkin.

L-type="oyna nazorati turi": sun'iy ravishda sintez qilingan, biologik funktsiyasiz, faqat ilmiy tadqiqotlar yoki kimyo muhandisligi uchun ishlatiladi.

Tibbiyot va ovqatlanish sohalarida tilga olingan "mannoz" atamasi D-mannozga tegishli. L-mannoz klinik qo'llash qiymatiga ega emas, ammo kimyoviy vosita sifatida u ma'lum ilmiy tadqiqot salohiyatiga ega.